Se conocen datos de Espera desde la prehistoria. Existen cerca de la ciudad restos de asentamientos ibéricos: son las ruinas de Carisa, que con el tiempo se convirtió en asentamiento romano y visigodo. Fue destruida por los árabes no siendo habitada nunca más.
Los íberos fueron derrotados por el cartaginés Amílcar Barca en una etapa de la que se guardan pocos hallazgos, siendo el principal de todos un sarcófago de arenisca. Cayeron también los hijos de Cártago tras las muchas batallas mantenidas contra los legionarios de Escipión.
Los romanos fundaron una gran villa en lo que hoy es el término municipal de Espera: Carissa Aurelia, cerca de la cual quedaba otra población igualmente latina llamada Urcia por Tolomeo. Sobre el castillo romano construyeron los visigodos su fortaleza, en los primeros tiempos medievales. Pronto acudirían los árabes, quienes asolaron el lugar y renovaron la fortificación hasta convertirla en el Castillo de Fatetar, en torno al cual se asentaron los bereberes.
Finalmente, los cristianos del monarca conquistador Fernando III el Santo se adueñaron de esos pagos en 1251; el señorío de Espera fue, desde 1394 propiedad del ilustre Per Afán de Ribera y sus descendientes que en 1653 se unen a la casa de Medinaceli.
En 1837 desaparecen los señoríos, y con ellos el control feudal que dio paso a un nuevo modo de entender la política territorial, con la independencia de los ayuntamientos y la constitución de sus órganos similares a los que hoy existen.