Jimena de la Frontera tiene tres mil años de antigüedad. En ella nació en la época romana el bisabuelo del emperador Marco Antonio.Su etapa de decaimiento llegó con los visigodos y bizantinos. Los datos sobre el período de dominación musulmana escasean, con lo que habrá de esperar hasta 1059 para consignar los primeros documentos que se refieren explícitamente a Jimena como integrante del reino de Sevilla. Los árabes la bautizaron con el nombre de Ximena. Constituyó durante dos siglos un importante enclave fronterizo, primero nazarí y luego cristiano. Estos la conquistaron en el año 1456. Unos años más tarde, las tropas formadas en esta ciudad participaron en la toma de Granada al mando de Rodrigo Ponce de León. En el siglo XVI, se asentó en la región el bandolero Pedro Machuca con trescientos seguidores, formando la primera partida de bandoleros de que se tiene noticia. Durante la guerra de Sucesión, tropas de Jimena colaboraron en la defensa de Gibraltar junto a Felipe V, lo que le valió el título de muy Fiel. A Jimena se le concedió el título de ciudad en 1879, por el rey Alfonso XII.