Sus restos datan de la etapa prehistórica perteneciente al Paleolítico, con frecuentes hallazgos de flechas, hachas y objetos de sílex. Sin embargo su legado histórico más importante es la ciudad romana de Iptuci, de cuya importancia dan fe las citas de Plinio así como la posibilidad de acuñar moneda propia. También pasaron por estas tierras los árabes, pero fue Carlos III quien refundó esta ciudad en el siglo XVII, con el plan de repoblación del sur de Andalucía, repartiendo sus tierras entre 189 colonos procedentes de la serranía de Grazalema y Ronda. Prado del Rey ocupó parte de la conflictiva franja fronteriza con el reino nazarí de Ganada, con lo que la prosperidad pasaba de unas manos a otras según el predominio en las distintas refriegas, sin mayor estabilidad. A medida que la posición castellana se consolidaba, el territorio fue repoblándose con gentes del norte entre los quedó repartido. La estructura de la ciudad es de estilo carolino, es decir, planta rectangular y calles delineadas en una perfecta red. En el siglo XIX conoció una época de gran prosperidad con la producción de excelentes vinos de Pajarete, premiado en la exposición de Madrid de 1877. A partir de los años 60, su economía da un giro, implantándose la industria de la marroquinería, que hoy supone el principal factor de producción.