Los primeros datos que se conocen se refieren, como posible origen de la población, a unas migraciones célticas que vendrían del norte buscando tierras fértiles y a salvo del ataque de pueblos hostiles. Llamaron Nertóbriga a este enclave, que significa Castillo fuerte o Altura fortificada. Con la invasión romana se le concede el estatuto jurídico romano. Esto ocurre en tiempo de Julio César y la ciudad recibe el nombre de Concordia Julia y devino en llamarse Concordia Julia Nertóbriga. Por restos aparecidos en excavaciones puede hablarse de la destrucción y abandono de Nertóbriga en el siglo V d. C. (con la caída del Imperio Romano). Sus habitantes se dispersaron por las cumbres vecinas formando parte de pequeños campamentos familiares o caseríos aislados. Perteneciente al Realengo de Sevilla, la mayor parte de la población era de origen castellano y religión cristiana. Existían comunidades hebreas durante el siglo XIV, con sus lugares de reunión. A finales de ese siglo, con ocasión del levantamiento contra los judíos, se destruyeron sus lugares de reunión y tuvieron que convertirse al cristianismo o marcharse.
El libro 'Expedientes carcelarios de Cumbres Mayores, Cortelazor y Cumbres de Enmedio (Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española.