Los orígenes de esta población se encuentran en una aldea conocida como aldea gallego. Este núcleo de población, sin embargo, no logró establecerse de forma permanente y finalmente desapareció, a consecuencia de las luchas con los pueblos limítrofes a raíz de la Guerra de Sucesión. En este mismo lugar se producen posteriores asentamientos que más tarde darían lugar al actual término de Rosal de la Frontera; éste es relativamente moderno y data de hace aproximadamente 157 años, conociéndose en sus orígenes como Rosal de Cristina, en agradecimiento a la Regenta María Cristina. En 1896 el lugar adquiere el nombre con el que actualmente se conoce. En los bajos de la hoy Biblioteca Municipal fue encarcelado el poeta Miguel Hernández al pasar la frontera en 1939.
El libro 'Expedientes carcelarios de Rosal de la Frontera (Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española.
En 1981, el rey D. Juan Carlos aceptó el nombramiento de alcalde honorífico de esta localidad serrana. También consta el de la infanta doña Cristina de Borbón y Grecia como reina de las fiestas.