Los romanos se establecieron en este lugar después de su campaña contra los cartagineses, aunque lo cierto es que los vestigios más importantes proceden no de aquellos años de la República, sino de la etapa del Bajo Imperio, en los últimos siglos del declive y a las puertas de la invasión bárbara. Existían dos núcleos de población diferenciados por aquel entonces. Transcurrido el lapso visigodo, los moros acudieron al lugar para convertirlo en una avanzadilla fija de la custodia de Niebla. A tal fin se construyó una fortificación en el Camino Real. Esta función se compatibilizaba con la del cultivo de los campos, y en especial de las arboledas de alcornocales y encinares. Tras la Reconquista, pronto pasó a las manos de la Casa de Medina Sidonia, con la que experimentaría una evidente evolución. Así seguiría, con ese tono vital alto, durante los mejores años de su historia, los comprendidos en las centurias del s. XVI y el XVII, en pleno apogeo del fenómeno colonizador.
El libro 'Expedientes carcelarios de Villanueva de las Cruces, Villanueva de los Castillejos y Villarrasa (Huelva). Prisión Provincial, 1936-1939' (Facediciones, 2008), de Juan José Antequera Luengo y Juan José Luengo Jiménez, da cuenta de cuantos vecinos sufrieron prisión durante la guerra civil española.