La primera noticia escrita relacionada con esta localidad es de tiempos de los Iberos y la escribió Tito Livio. Se trata del relato de la batalla entre romanos y cartagineses en el año 208 a C, en un lugar que denomina Baecula, también citada por Polibio, y que algunos investigadores identifican con Bailén.
De su pasado romano se han localizado varias villas y un poblado en la Toscana, de nombre desconocido, donde aparecieron numerosas inscripciones.
Otro de los hallazgos más interesantes es una inscripción de época visigoda, localizada en los muros de la antigua fortaleza de Bailén. Se trata de una lápida fundacional en la que según reza el Abad Locuber construyó dos coros en la que debía ser la iglesia de una fundación monástica fechada en el año 691 después de Cristo, durante el reinado del rey visigodo Egica.
Durante la época árabe Bailén debió ser una aldea, pues no es mencionada en las fuentes salvo en una ocasión, en 1155 cuando Alfonso VII dio los castillos de Baños, Segral y Bailén a su vasallo Abdelaziz en Baeza.
Poco después de la conquista castellana, en 1311, aparece relacionada entre las parroquias pertenecientes a Baeza. En 1360 Alfonso XI la vendió a Pedro Ponce de León, señor de Marchena. Bailén pasaba a ser una más de las posesiones que acumularon estos señores y que llegaría a su apogeo en 1440 cuando Juan II otorgue a uno de sus descendientes el título de Conde de Arcos.
A lo largo del siglo XV tenemos varias noticias del Castillo de Bailén, hoy desaparecido, que aparecen relacionadas con el condestable Lucas de Iranzo. Éste lo utilizó ocasionalmente como residencia, tanto para agasajar visitantes, para organizar cacerías y corridas de toros, e incluso lo atacó en 1470, para castigar al señor de la villa que defendía la causa de Isabel frente a Enrique IV.
En 1481 la localidad pasó a la familia de los Montemayor, al enlazar por matrimonio ambas familias. En el siglo XVI lo heredó doña María Josefa Alfonso de Pimentel Téllez de Girón, duquesa de Benavente y de Osuna, familia a la que perteneció hasta el siglo XIX. Entre los siglos XVI y XVIII, los duques de Osuna transformaron la fortaleza en palacio, con la construcción de nuevos edificios (el castillo fue declarado en ruinas 1969 y demolido).
La fama universal de Bailén se debe a la batalla del 19 de Julio de 1808 en las que fueron vencidas las tropas de Napoleón, capitaneadas por Dupont, por el general Castaños, y con la que comenzó el ocaso del Emperador.
A lo largo del siglo XIX se produjo un progresivo aumento de su población, de unos 3.000 habitantes con los que comenzaba la centuria, a principios del XX ya alcanzaba los 7.375. Tras la guerra civil Bailén se consolidó como uno de los principales núcleos de la provincia, una población emprendedora que centra su actividad en el sector industrial y servicios, y que en el último censo alcanza los 16.681 habitantes.
La primera denominación con que se conoce a la ciudad es la fenicia de Baritto, pasando a ser llamada Baikol por los griegos y Baécula-Caecilia por los romanos. Todas estas civilizaciones explotaron sus minas ricas en yacimientos de plomo, plata, oro y cobre. En el año 208 a.C. Publio Cornelio Escipion y Anibal Barca se enfrentaron en los campos de Bailén consiguiendo la victoria el romano Escipión. Los árabes que también ocuparon la zona, fortificaron la ciudad con la construcción del castillo. En 1349 la ciudad es comprada por Pero Ponce de León a Alfonso XI. La villa se vio enfrentada a la ciudad de Baeza en 1349, a causa de la delimitación territorial. Fernando el Católico acordó el pago anual de 2.000 fanegas de trigo, pago que se mantuvo hasta finales del siglo XIX. Bailén fue testigo de la primera derrota de los ejércitos de Napoleón en su campaña en Europa. En esta batalla que demostró a Europa que las tropas del emperador francés no eran invencibles, el general Castaños derrotó al general francés Dupont que estaba en retirada desde Córdoba. Tras varios intentos de rechazar los ataques de los españoles, y en vista de que no llegaban los refuerzos esperados, Dupont capitula y se toman más de 20.000 prisioneros franceses. Su término municipal es eminentemente agrícola y ligado al cultivo del olivar, aunque tienen también cierta importancia los cultivos herbáceos, que junto con el desarrollo de la industria oleícola, se convierten en las dos actividades de mayor importancia económica, a las que complementan la industria de la cerámica, la hostelería y el vino de Bailén.
