Monumentos y lugares de interés [editar]Catedral Nuestra Señora del Prado: En origen una ermita románica. Según la tradición, en 1088, se apareció la Virgen en ese sitio a los lugareños de la aldea del Pozo de Don Gil. En 1531 se levantó la iglesia de Santa María, dejando de la primitiva ermita románica sólo la puerta sur llamada del Perdón. La impresionante torre de cuatro cuerpos fue iniciada en el siglo XVII y terminada en el siglo XIX debido al terremoto de Lisboa del siglo XVIII. El interior es de una sola nave, siendo ésta la única catedral de España de estas características, con una pseudo-crucería muy ornamentada del gótico final. Pero lo que le da personalidad y sello a la Catedral es su magnífico retablo de 1616 obra del escultor Giraldo de Merlo y del pintor Juan de Hasten.
Iglesia de San Pedro: Edificio gótico del siglo XIV, mandado construir por los Caballeros de la Flor y Nata de Ciudad Real, cabe destacar de su exterior la torre con Chapitel y sus tres puertas, la románica del Perdón, llamada así por encontrarse enfrente de la Cárcel de la Santa Hermandad, de la Umbría y del Sol. De su interior, sin duda, a parte de su armoniosa distribución del espacio y del bosque de columnas de las bóvedas de crucería, sus capiteles con temas singulares, como cabezas de hombre, animales o vegetales; pero lo más destacado y que sorprende al visitante es la Capilla de los Coca, alberga el sepulcro yacente del Chantre de Coca y Confesor de Isabel I de Castilla, Fernando de Coca, obra hispano flamenca del siglo XV con clara semejanza con el Doncel; junto con los sepulcros en el suelo de sus padres y un retablo de alabastro de la Virgen de Loreto. Durante el periodo de la Guerra Civil (1936 - 1939) esta iglesia fue utilizada como almacén de grano.

Puerta de Toledo Ayuntamiento: Edificio del año 1976 (no exento de polémica), obra del arquitecto madrileño, Fernando Higueras. Su peculiar fisionomía responde a una inspiración neogótica, recordándonos a los Ayuntamientos típicos de los Países Bajos.