El hallazgo de un hacha paleolítica podría deberse a un poblado prehistórico. También se han encontrado monedas romanas que demostrarían la existencia de la población en aquella época.
En la Edad Media era un caserío denominado "El Toledillo", poblado por mozárabes toledanos. Tras la reconquista, pasa a pertenecer a la Orden de Santiago, formando parte del Común de la Mancha en 1353, siendo su capital. En el siglo XVI, pasó a ser partido judicial de la comarca manchega.
Villa llamada inicialmente Quintanar de la Encina, en su término se ha encontrado el "Ídolo del Pradillo", pequeña representación celtíbera. Por aquí estuvo Viriato y sus lusitanos antes de atacar Segóbriga, pasando por ella la calzada romana que unía esta ciudad con Alces y Cóstulo.
La repoblación del pequeño asentamiento musulmán fue a finales del siglo XII, por privilegios dados por la Orden de Santiago, desde Uclés.
Alfonso XI le dio la Carta de Privilegio en 1318, y su hijo bastardo Don Fadrique otorgó los Fueros en 1344 y fundó el Común de la Mancha del que Quintanar es su capital. La Orden de Santiago construye murallas de tapial, hasta tres iglesias sucesivas sobre el solar de la antigua mezquita y hospitales ya desaparecidos, pues solo se conserva la capilla del fundado por Pablo de Mota, "La Ermitilla", actual Sala de Exposiciones Municipal.
El Rollo, situado ahora frente a la ermita de Santa Ana, indica que fue cabeza de Gobernación y Justicia Mayor.
La iglesia gótica, plateresca con torre de carácter defensivo, construida a partir de 1544, está dedicada a Santiago de la Espada, y tiene un artístico retablo traído en 1992 desde Tordesillas. Quintanar tuvo importante judería alrededor de su sinagoga, sobre la que se construyó la Ermita de la Piedad, Patrona de la Villa. Después de la sublevación de los moriscos, los de Almería y Granada fueron dispersados a tierras manchegas, instalándose aquí principalmente en el barrio del Toledillo, cercano a la ermita de S. Sebastián, uno de los barrios más castizos del pueblo. Cuna y asentamiento de hidalgos, que ya existían en tiempos de Felipe II, Quintanar conserva varias casas blasonadas; la principal de ellas es la Casa de los Radas (1662), popularmente llamada Casa de Piedra cercana a la Ermita de la Piedad, Iglesia y Ayuntamiento. En la Guerra de la Independencia los franceses tomaron y saquearon la población y estuvieron aquí de 1808 a 1812. Durante la Primera Guerra Carlista, los quintanareños resisten el ataque de las tropas adelantadas de Cabrera y no es tomada, por lo que la Villa recibe el título de Muy Leal Villa en 1836, otorgado por Isabel II.
A finales del siglo XIX y principios del XX, tiene un resurgir industrial notable, destacando los arrieros, que llevaron los productos manchegos a todos los rincones de España; utilizaban éstos una jerga especial denominada CALO, y a ellos se les dedica la llamada Plaza de los Carros.
