Castrillo de la Vega aparece en el siglo X dentro de la Comunidad de Tierra y Villa de Aza (Haza). Su posición estratégica hizo que su término municipal fuera causa de enfrentamiento entre Aza, Roa de Dueroy Aranda de Duero. De hecho, Aranda suele adjudicarse el castillo de Castrillo, conocido como "Torre del Monte" del que en su día colgaba el cartel por tal enfrentamiento que rezaba así: "Pese a Roa y Aranda, soy el conde de Miranda", ya que la familia que gobernaba la Comunidad de Villa y Tierra de Aza eran los Condes de Miranda.
En el censo de Floridablanca, (1.787), Castrillo contaba con 595 habitantes, prácticamente los que ahora posee. Sin embargo, el pueblo no tiene monumentos históricos notables ni casi conserva su trazado original.
Con la reestructuración de las provincias y los partidos judiciales en el siglo XIX, la Comunidad de Tierra y Villa de Aza es absorbida por el partido judicial de Roa de Duero, pasando toda la Comunidad de la provincia de Segovia (Castrillo de la Vega perteneció a Segovia) a la provincia de Burgos, donde pertenece actualmente.
Sin embargo, en este cambio, Castrillo de la Vega se separó de Aza y pasó a pertenecer al partido judicial de Aranda.
Actualmente es un pueblo que avanza y se renueva, gracias a su cercanía a Aranda de Duero, aunque no por ello significa que haya perdido nada del sabor de un típico pueblo castellano.