Olmillos es lugar de repoblación. Su fundación hay que situarla alrededor del año 880, después de la repoblación de Amaya (860) y antes, o al mismo tiempo, que la de Castrojeriz (882). Aparece documentado a finales del S. XI.
Fue durante la Edad Media uno de los puntos fundamentales en el Camino de Santiago, para cuyo servicio contó con dos hospitales, uno de los cuales, el de S. Juan, perduró hasta la época de las Desamortizaciones. A Olmillos pertenecían el barrio de Santa Coloma, a 100 m. de la población, del que permanece la ermita, y el lugar de Peréx, despoblado en el S. XVIII (1300 m. al E., unos 100 m. a la derecha de la carretera Burgos-León).
En el S. XVIII la titularidad del dominio señorial pasa a los duques de Gor.
BIBLIOGRAFÍA:
RILOVA PÉREZ, Isaac: Olmillos de Sasamón, iglesia, villa y fortaleza, Burgos, Artecolor, 1997.
RILOVA PÉREZ, Isaac: Autobiografía del Castillo de Olmillos, Burgos, Turconsa, 2006.