El nombre original de Cerezo de Arriba fue Cerezo de Suso, hasta que en 1564 Felipe II le otorga el título de Villa Realenga y es cuando pasa a llamarse Cerezo de Arriba. El primer documento escrito que hace mención de este pueblo data del 1192. Se remonta a la repoblación del alfoz de Sepúlveda por gentes provenientes de Cerezo del Río Tirón, en el siglo XI. En cuanto a asentamientos, aunque no se han encontrado vestigios de culturas anteriores, si los hay de otros asentamientos castellanos hoy día despoblados como son: Cerezuelo o Cerezo del Medio.- que desapareció en 1393 al unirse con Cerezo de Suso. - San Benito, del que queda la ermita en su honor. En 1813 Juan Martín El Empecinado junto al Cura Merino, libró, en estas tierras, una batalla contra las tropas francesas.