Situada el sur de Valladolid es el núcleo de la comarca Tierras de Medina, y una de las tres cabeceras de Partido Judicial de la provincia y, tras la capital, la población más importante de Valladolid.
La ciudad se extiende por el llano a lo largo de la margen izquierda del río Zapardiel.

El casco antiguo fue declarado conjunto histórico artístico en 1978. Prueba de su histórica gloria son sus hermosos monumentos: El Castillo de la Mota, construido por los Católicos Reyes, archivo que fue de la Corona de Castilla hasta el siglo XVI, se convirtió más tarde en residencia real y, posteriormente, en prisión del Estado.
La Plaza Mayor, uno de los primeros ejemplos de Plaza Mayor regular y antecedente inmediato de la de Valladolid.
El Palacio Real, situado en la misma plaza, donde vino a morir la reina Isabel después de dictar sus últimas voluntades, reconstruido hoy y convertido en Casa de Cultura.
La Colegiata de San Antolín, que preside con su torre los soportales y desde cuyo balconcillo, llamado "del pópulo", se decía misa los días de feria, de manera que los mercaderes y tratantes pudiesen oírla sin desatender su negocio. Todo el mundo sabía que los tratos concertados antes de esa misa, no tenían validez en derecho.
El Palacio de las Dueñas, hoy Instituto Laboral, que fue residencia del Emperador Carlos, bello edificio con medallones y patio rectangular.
Las Carnicerías, curiosísimo ejemplar de carnicería oficial construida en tiempos de Felipe II.
La Casa Blanca, en las afueras, modelo de casa de campo renacentista. Edificada en 1563 por el cambista Rodrigo Dueñas, posee un patio con arcadas de medio punto y la exuberancia de sus yesos recuerda la Capilla de los Benavente, de Medina de Rioseco.
El Hospital de Simón Ruiz, asentado sobre zócalos de sillería, con su patio herreriano, las estatuas en alabastro del fundador y de sus dos mujeres.
El Palacio de los Almirantes, la Iglesia de San Martín, Santiago, el Templo de San Miguel y los Conventos de Santa Clara, Santa María la Real, La Magdalena, San José y las Carmelitas Descalzas, completan la galería monumental de esta ciudad de las reinas.

Medina tiene un patrón, San Antolín, y un co-patrón, casi desconocido, el pobre San Hermenegildo. La ciudad celebra sus fiestas menores el 13 de junio, San Antonio, con una feria dedicada a la agricultura y a la ganadería.
Y la fiesta grande que preside el patrón se hace del 1 al 8 de septiembre. Durante estos días se sueltan toros campo a través y son perseguidos por caballos. Se les suelta también por la ciudad, entre las talanqueras de las calles y, por último, se les suelta en el ruedo, donde se les torea como Dios manda.

Todos los días del año, por las mañanas, antes de las nueve, se oye "el toque del címbalo" desde la Torre de la Colegiata. Desde hace siglos, los vecinos recuerdan así a las víctimas del derrumbamiento de las bóvedas del Convento de San Agustín.
Medina es hoy una ciudad bulliciosa, centro industrial y de servicios, que sigue manteniendo el jueves como día de descanso, por celebrarse los domingos el mercado. Ese día, y a la sombra del antiguo Hospital de Simón Ruiz, bajo los soportales de la Plaza Mayor, se reúnen los ganaderos y tratantes de media España, llegados a Medina en busca de ganado, piensos y aperos de labranza. El mercado, instalado en las afueras del pueblo, se extiende además por algunas de sus calles con puestos de ropa, calzado y cacharrería.

Los primeros vestigios de asentamientos humanos han sido datados en la Edad de Hierro. Pero no sería hasta la dominación romana y después con la árabe, cuando el lugar adquiere entidad como poblamiento estable. De los romanos se han encontrado restos arqueológicos en una loma llamada "Las Peñas", y de los árabes ha quedado el nombre de "Medina". El documento más antiguo en el que aparece citada la población (como "Metina") es una carta de donaciones de 1107. En aquel tiempo ya era una plaza privilegiada por su rapidísimo crecimiento tras la repoblación ordenada por Alfonso VI, y por su disposición defensiva (estaba entonces el pueblo en la margen derecha del río Zapardiel, en los mismos lugares donde hoy se alza el Castillo). En 1258 Alfonso X confirma los fueros medinenses. Fernando IV convoca por primera vez las Cortes de Medina, que celebrarían sesiones a lo largo de los siglos XIV y XV. Desde entonces y hasta hoy, prácticamente todos los reyes o gobernantes españoles han pasado alguna vez por las calles de la Villa.
En 1492, un incendio fortuito arrasó 260 edificios, y como consecuencia del hecho, nació la "Ordenanza de fuegos", de la Reina Católica. Veintiocho años después, en agosto de 1520, otro incendio, esta vez provocado por las tropas de Carlos I, redujo a cenizas más de 900 casas. El hecho, acaso el más heroico y luctuoso de su historia, fue consecuencia de la resistencia que los vecinos opusieron al ejército de Carlos I durante la Guerra de las Comunidades, cuando se negaron a entregar la artillería con la que los imperiales pretendían arrasar la ciudad de Segovia.
Desde principios del siglo XVII y hasta la llegada del ferrocarril a mediados del XIX, la localidad va conociendo un lento languidecer. Sólo la imprenta medinense, acaso heredera de aquellos magníficos escribanos antiguos, mantiene en alto el buen nombre del lugar.
En su escudo una leyenda: "Ni el rey ofició, ni el Papa benefició", hablan del orgullo y de la alcurnia de esta villa que tuvo siempre autonomía para nombrar a aquellos que debían desempeñar los cargos civiles, cargos que, eso sí, recaían siempre en los linajes de los cuatro caballeros que reconquistaron Medina.
Son famosos:
El medinense Gómez Pereira, auténtico precursor, según Menéndez Pelayo, de las ideas racionalistas de Descartes, con su obra "Antoniana Margarita".
Francisco Lobato, natural y vecino de la ciudad que, en el siglo XVI, recogió en su manuscrito diversas formas de construcción de molinos, muchos de ellos desconocidos en su época. Hombres como Francisco del Canto, Pedro de Castro o Nicolás de Piamonte, que se encuentran entre los impresores más apreciados y conocidos de Europa.
Bernal Díaz del Castillo, que escribió la Historia de la Conquista de Nueva España, y Gaspar Espinosa, fundador de Panamá.
Pero, además, el nombre de Medina estará ya siempre unido a la Historia Universal del Comercio. Muchos de los vocablos mercantiles en uso, se acuñaron bajo sus soportales. Y el banco, la institución mercantil por antonomasia, toma su nombre de las bancas o tablas que utilizaban aquí los mercaderes para verificar sus operaciones. Del hecho de romperlas públicamente cuando el negociante faltaba a sus compromisos, deriva la palabra "quiebra" o "bancarrota".

Por aquí pasa el CAMINO DE SANTIAGO DEL SURESTE, procedente de Alicante, Cartagena, Murcia, Valencia y Albacete.