El poblamiento de estas sierras, desde tiempos prehistóricos está atestiguado por la presencia de pinturas rupestres esquemáticas en la zona. Navalvillar de Pela nace en 1418 cuando un grupo de vecinos pide permiso al Ayuntamiento de Trujillo para deslindar y amojonar el término. Pero el hecho fundacional de la población en el siglo XV no se debe entender como algo absoluto. Con anterioridad, estos parajes contaban con ocupación humana que iría variando con el paso de los tiempos. Viejas tradiciones narran la existencia en las sierras cercanas de fortificaciones templarias, de las que sin embargo, ningún resto se conoce en la actualidad, tratando otras de conectar con la localidad la figura, muerte y enterramiento del rey Pedro I de Castilla, llamado El Cruel, en leyenda que también se repite en otros lugares del entorno. Durante la guerra civil, en Navalvillar se asiste a uno de los acontecimientos más curiosos de la Historia del lugar: la emisión de moneda propia por el Ayuntamiento.