Sus orígenes se remontan a la reconquista de estas tierras a los moros en el año 1248 aproximadamente y a la legendaria batalla de Tentudía, aunque para entonces, diferentes culturas y pueblos habían dejado su huella en estas tierras. En la denominada Beturia Céltica, se localiza el Yacimiento de la Sierra de la Martela, núcleo poblado entre los siglos IV y I a. de C. en la época prerromana. De la época romana, son las villas de Torreón, Casas Viejas, Los Villares y la necrópolis del Castaño. Los visigodos dejaron su huella en el altar de la Capilla de la Anunciación, que hace pensar en la probable existencia de un templo en el mismo sitio en que se encuentra la iglesia parroquial, en los siglos VII y VIII. En el año 1248, los caballeros de la Orden de Santiago, reconquistaron Segura, motivo por el cual, la historia del pueblo queda relacionado a esta orden desde el siglo XIII, cuando el Maestre Pelay Pérez Correo le concede Fuero de Población, uno de los más tempranos de la región. En años posteriores a la Reconquista, de Segura partieron muchos hombres con destino a las recientes tierras descubiertas al otro lado del Atlántico; la capilla y retablo del convento franciscano de principios del XVII, o la capilla del Rosario del siglo XVIII en la iglesia parroquial, fueron realizadas gracias a las riquezas que estos hombres trajeron de Las Indias. Es de destacar, que a pesar de su marcado pasado santiaguista, en el escudo de Segura no figura la cruz de Santiago; el motivo es que simplemente, con las revoluciones liberales del siglo XIX, se fue olvidando paulatinamente su relación con esta orden.