Los primeros datos históricos documentalespertenecen a la donación que hace el Rey Sancho IV, el día 15 de mayo de 1293, a Talavera de tres dehesas, las cuales comprendían a la que posteriormente se denominó como Dehesa de los Guadalupes, en cuyo territorio ya se encontraba el lugar de Halía y se crearon y repoblaron los de Castilblanco y Valdecaballeros. El señorío de los tres lugares pertenecía a Talavera hasta que el Rey Enrique II, el día 23 de junio de 1369, dona al arzobispo de Toledo, Gómez Manrique, la villa de Talavera con todas sus aldeas, incluidos Alía, Castilblanco y Valdecaballeros, que formaban la parroquia de Alía, dentro de su tierra en la comarca de la Jara. El lugar de Valdecaballeros consiguió el título y privilegio de villa mediante el pago al Emperador Carlos V de 1.059.500 maravedís, otorgándoselo la Princesa Juana, en nombre de su padre y de su hermano el Príncipe Felipe el día 31 de enero de 1556. El desarrollo de la historia de Valdecaballeros está vinculado a las vicisitudes de la Dehesa de los Guadalupes, cuyos vecinos, junto con los de Alía y Castilblanco, se aprovechaban de ella, con importantes limitaciones que motivaron numerosos y largos pleitos y concordias con sus sucesivos propietarios, primero Talavera y después el Rey Felipe II que se la compró para posteriormente donarla al reciente construido Monasterio de El Escorial, el cual la poseyó desde el año 1608 hasta la desamortización del siglo XIX.