En sus orígenes la villa se reducía a la Plaza Vieja y algunos tramos de las calles colindantes. La iglesia, ubicada en la actual Parroquia del Valle, quedaba algo retirada del casco urbano y también allí se encontraba el cementerio. A partir de la época de los Reyes Católicos y sus descendientes, Villafranca aumenta ostensiblemente. Se edifican las calles de Macías, Carvajales, Mártires y El Villar, donde se encontraba la judería en tiempos de Dª Juana y su hijo Carlos I. La economía se basa en la agricultura y la ganadería. La verdadera transformación de villa ganadera en villa agrícola se materializa en el s. XVIII. Posteriormente, en 1885 el conde del Álamo, natural de Villafranca, siendo diputado a Cortes, consigue para el pueblo el título de ciudad. Al amparo del Romanticismo se inicia en Villafranca un movimiento cultural que se resume en la Tertulia literaria, fundada por Cascales Muñoz. Aparecen varios periódicos locales de distintos signos políticos. El siglo XX supone para Villafranca el inicio de su industrialización. Se construyen numerosas bodegas de vino y molinos de aceite, se establecen entidades bancarias, se abren dos fábricas de caramelos, talleres de bordados, etc. A finales de los años 50 se instala la industria de Forjas y Aceros del Guadiana, y es el momento definitivo del despegue industrial de Villafranca. Hoy día su base económica es el sector primario: la Vid (67.000 hectáreas), que posibilita la producción y comercialización de vinos con la denominación de origen Ribera del Guadiana; además, cabe citar la producción del Olivo y la Cebada. Villafranca cuenta con dos importantes Cooperativas vinícolas: la de San José y San Isidro. En 1996 se instala la empresa Productos Tartáricos Internacional, y en 1998 nace Barbosa & Almeida, empresa de capital portugués dedicada a la producción de vidrios.